Après une première expérience menée à Paris à l’Académie Montmartre – dont Fernand Léger est le directeur – JD accepte en 1959 un poste de professeur à l’ AKademie der bildenden Künste de Münich. D’après le témoignage d’anciens élèves, son enseignement, plus proche de l’initiation que du cours magistral, relève de la maîeutique. « Ce n’était pas un professeur classique, plutôt un guide, un conseiller, un ami. »
« Auprès de Jean Deyrolle, la plupart de ses élèves se trouvaient dans des conditions très favorables, car ils sentaient que chez lui, la théorie et la pratique étaient parfaitement liées. Il s’occupait de chacun avec intensité et, si les discussions avaient lieu en groupe, il parlait en tête à tête à celui qu’il voyait dans une situation difficile. » (Gerhard Fröbel)
En fait, JD transmet, enrichie de sa propre expérience, le leçon de rigueur et de liberté de Paul Sérusier qui, vingt ans auparavant, l’a aidé à trouver sa voie personnelle. Il essaient de faire découvrir à ses élèves leurs propres moyens d’expression, sans les influencer et sans leur imposer une doctrine quelconque. Contrairement au reste de l’académie (où les étudiants peignent presque toujours à la manière de leur professeur) il y a beaucoup de tendances esthétiques dans la classe de JD. pour la théorie des couleurs,il conseille l’étude du « cercle chromatique » cher au peintre nabi, plutôt que les systèmes plus récents élaborés par les théoriciens du Bauhaus, Johannes Itten ou Josef Albers. Bref, par son enseignement, JD dévoile une part essentielle du rapport du peintre à sa création :
« L’idéal serait qu’à la fin de leurs études, j’aie pu aider les élèves, non seulement à devenir des techniciens de la peinture, mais aussi des hommes si pénétrés de richesses de la nature, si disponibles à son observation, que son étude ne leur leur soit plus jamais un problème. (JD à Georges Adam 1952)